Considerado como el mejor golfista inglés en el amplio periodo que discurre entre las carreras de Harry Vardon y Nick Faldo, Cotton tenía una personalidad muy atractiva ya que combinaba su carácter cosmopolita con el de disciplinado deportista. Como había ocurrido con Walter Hagen, Henry Cotton trajo al golf un lujoso estilo mundano. “Lo mejor es siempre suficientemente bueno para mí”, era una de las frases favoritas de Cotton, que era bien conocido por su gusto por la buena vida, por el champán, el caviar y su ropa hecha a la medida. Era un auténtico dandy.
No fue hasta que cumplió los 12 años cuando Thomas Henry Cotton probó suerte con los palos de golf, cambiando así el que hasta entonces era su deporte favorito: el cricket (al parecer le prohibieron practicarlo como consecuencia de un castigo). Tan bien le sentó el cambio que sólo cinco años después, en 1924, se hizo golfista profesional.
Cotton, que vio por primera vez la luz del mundo en 1907 en Chesire, Inglaterra, en el seno de una familia de clase media y cursó sus estudios en una escuela pública, tardaría sin embargo siete años más en ser reconocido internacionalmente en el deporte del golf. Fue cuando se impuso en el Open Británico de 1934, título que volvería a ganar en otras dos ediciones, las de 1937 y 1948. Cotton fue el único golfista británico en adjudicarse el triunfo en ese torneo entre 1914 y 1969.
Cotton, a quien se atribuye la frase “Para ser un campeón, tienes que actuar como tal”, consiguió una treintena de victorias en torneos europeos, jugó cuatro Ryder Cups, competición que además capitaneó en dos ocasiones, 1947 y 1953.
El jugador inglés encontró inaceptable el bajo status que tenían por aquel entonces los golfistas profesionales e hizo campaña en contra de ello. Siempre insistía en que le nombraran socio honorario en todo aquel club con el que mantuviera alguna relación. También ayudó a establecer la Fundación del Golf, que ayudó a miles de niños y niñas a empezar a jugar al golf. Sin embargo, fue la propia forma en que él se conducía lo que ayudó más que cualquier otra cosa a que los profesionales ganaran el respeto que se merecían.
La de 1937 fue su mejor temporada: ganó su segundo Open Británico y numerosos torneos nacionales en Europa.
Cotton no realizó apenas incursiones en tierras americanas y sólo jugó un Open USA durante sus años de esplendor en la década de los 30, y no tuvo más oportunidades debido a la Segunda Guerra Mundial, durante la que sirvió en la Fuerza Aérea de su país. Organizó partidos de exhibición con otros golfistas profesionales para recaudar fondos para la Cruz Roja, lo que le valió importantes distinciones.
Tras el conflicto bélico, retornó al mundo del golf y ganó su tercer Open Británico, en 1948. Jugó este torneo por última vez en 1977, a la edad de 70 años.
A pesar de su apego a la buena vida, Cotton no descuidaba su preparación deportiva y de hecho trabajaba duramente para tener a punto su juego, a veces incluso hasta que sus manos sangraban. Claro que compaginaba esa dureza con los placeres mundanos más caros. Viajaba siempre en Rolls Royce, estuvo viviendo en la suite de un hotel de cinco estrellas y más tarde se mudó a una espectacular mansión en el campo en la que no faltaba el mayordomo y numeroso personal para atender todos sus requerimientos.
Cuando Cotton se retiró de la competición, se convirtió en periodista, escritor (escribió una decena de libros) y diseñador de campos de golf. Fue suyo por ejemplo el diseño del campo de Penina en el Algarve de Portugal, país en el que trascurrieron sus últimos años de vida.
En reconocimiento a su contribución al golf británico, la Royal and Ancient le premió en 1968 haciéndolo socio honorario de esta entidad, que rige, junto con su correspondiente norteamericana, las reglas del golf en todo el mundo. También fue nombrado miembro del Hall de la Fama Mundial del Golf, en 1980.
Pocos días antes de morir, en 1987, a la edad de 80 años, Herny Cotton fue nombrado Sir, todo un caballero.